Tam 14 sene önce, 11 Ocak 2005'te Expo'da Steve Jobs tarafından tanıtılan iki yeni cihaz, Apple'ın günümüz teknolojisinin temel aktörlerinden biri olacağının ilk sinyalleriydi. 99 dolardan satışa çıkan 512 MB'lık modelin yanında 149 dolarlık etiketiyle satışa çıkan 1GB'lık ikinci bir model daha kullanıcılara sunulmuştu.
Steve Jobs'ın "Çoğu müzik çalarda, müziklerinizi bulmak ve yürütmek için karmaşık kontroller ve çok küçük ekranlar ile uğraşmak zorundaydınız. iPod Shuffle ile rahatlayın ve size sunulan yeni müzik deneyiminin keyfini çıkarın." sözleri ile tanıttığı iPod Shuffle, iTunes ile müzik senkronizasyonunu otomatik olarak yapabilme imkanı tanıyordu. Rastgele müzik çalmasının yanı sıra cihazın arkasındaki değişim tuşu ile müzikler sıralı şekilde de dinlenebiliyordu.
Apple, aynı zamanda iPod Shuffle için bazı aksesuarları da aynı tarihte tanıtmıştı. iPod Shuffle'ı kolda ve boyunda kullanmak için bazı giyilebilir aksesuarların yanında bir de USB güç adaptörü veriliyordu. O dönem dikkat çeken bir reklam ile piyasaya sürülen iPod Shuffle'ın reklamını aşağıdan izleyebilirsiniz.
iPod Shuffle'ın 12 saatten 20 saate kadar kullanılabilen şarj ömrü, kullanıcı deneyimi açısından oldukça büyük bir öneme sahipti. Cihazın ikinci versiyonları 12 Eylül 2006'da piyasaya sürüldü. İkinci nesil iPod Shuffle, ilk versiyona göre çok daha küçüktü. Üçüncü nesil iPod Shuffle ise 11 Mart 2009'da piyasaya sürülmüştü. Bu yeni sürüm, orijinal tasarıma geri dönmüştü ve VoiceOver özelliği ile birlikte gelmişti.
1 Eylül 2010'da 4. nesil iPod Shuffle tanıtılmıştı. 4. nesil iPod Shuffle, 2. nesildeki tasarıma benzer bir tasarıma sahipti. iPod Shuffle'ın son versiyonu olan bu cihazlarda Apple, kullanıcılara geniş bir renk yelpazesi sunmuştu.
Son olarak 27 Temmuz 2017'de Apple'ın çevrimiçi satış mağazalarından kaldırılan iPod Shuffle, resmi olarak ömrünü tamamlamış oldu. Aynı tarihte iPod Nano'nun da satışına son verilmesiyle iPod Touch, iPod serisinin tek temsilcisi olarak hayatına devam etti.
